dbu芐基氯基銨鹽：高性能涂料中的秘密武器

在當(dāng)今這個對環(huán)保、性能和外觀要求越來越高的時代，涂料行業(yè)正在經(jīng)歷一場前所未有的技術(shù)革命。而在這場革命中，dbu芐基氯化銨鹽（1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium benzyl chloride）無疑扮演著舉足輕重的角色。它就像一位身懷絕技的幕后英雄，雖然不直接出現(xiàn)在舞臺中央，卻為高性能涂料的卓越表現(xiàn)提供了關(guān)鍵支持。

dbu芐基氯化銨鹽是一種特殊的有機(jī)化合物，由雙環(huán)脒類堿性催化劑dbu與芐基氯化物通過離子交換反應(yīng)制得。這種化合物不僅具有出色的化學(xué)穩(wěn)定性，還能夠在多種復(fù)雜的化學(xué)環(huán)境中保持其功能特性。它的存在讓涂料能夠更好地應(yīng)對各種極端條件，從高溫高濕到強(qiáng)酸強(qiáng)堿環(huán)境，都能展現(xiàn)出色的適應(yīng)能力。特別是在功能性涂料領(lǐng)域，如防腐蝕涂料、耐高溫涂料和自修復(fù)涂料等，dbu芐基氯化銨鹽更是發(fā)揮著不可替代的作用。

本文將深入探討dbu芐基氯化銨鹽在高性能涂料中的應(yīng)用原理及優(yōu)勢，并結(jié)合國內(nèi)外研究文獻(xiàn)，全面剖析其在現(xiàn)代涂料工業(yè)中的重要地位。同時，我們還將通過具體的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)和案例分析，展示這種神奇化合物如何幫助涂料實(shí)現(xiàn)性能突破。無論你是涂料行業(yè)的從業(yè)者，還是對此感興趣的普通讀者，這篇文章都將為你揭開dbu芐基氯化銨鹽的神秘面紗。

什么是dbu芐基氯化銨鹽？

dbu芐基氯化銨鹽，全名為1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳烯-7-鎓芐基氯化物，是一種獨(dú)特的有機(jī)化合物。它由雙環(huán)脒類堿性催化劑dbu（1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene）與芐基氯化物通過離子交換反應(yīng)合成而成。這種化合物的核心結(jié)構(gòu)是由一個帶正電荷的氮原子與一個芐基氯負(fù)離子組成，賦予了它獨(dú)特的物理化學(xué)性質(zhì)。

化學(xué)結(jié)構(gòu)與分子特性

dbu芐基氯化銨鹽的分子式為c??h??cln?，分子量約為236.69 g/mol。其核心結(jié)構(gòu)包括一個雙環(huán)脒骨架和一個芐基氯離子。雙環(huán)脒部分賦予了該化合物優(yōu)異的堿性和催化活性，而芐基氯離子則使其具備良好的溶解性和反應(yīng)活性。這種獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu)使dbu芐基氯化銨鹽能夠在多種化學(xué)環(huán)境中保持穩(wěn)定，同時表現(xiàn)出顯著的功能特性。

參數(shù)名稱	數(shù)值或描述
分子式	c??h??cln?
分子量	236.69 g/mol
外觀	白色晶體或無色透明液體
溶解性	易溶于水、醇類等極性溶劑
熔點(diǎn)	>200°c（分解）
密度	1.15 g/cm3 (20°c)

物理化學(xué)性質(zhì)

dbu芐基氯化銨鹽具有以下顯著的物理化學(xué)特性：

1. 高溶解性：由于其離子型結(jié)構(gòu)，該化合物在水和多種極性有機(jī)溶劑中表現(xiàn)出優(yōu)異的溶解性。這種特性使其能夠輕松融入涂料體系，與其他成分形成均一穩(wěn)定的混合物。

2. 熱穩(wěn)定性：dbu芐基氯化銨鹽在常溫下非常穩(wěn)定，即使在較高溫度下也能保持其結(jié)構(gòu)完整性。這使得它適用于需要耐高溫性能的涂料體系。

3. ph調(diào)節(jié)能力：作為堿性化合物，dbu芐基氯化銨鹽能夠有效調(diào)節(jié)涂料體系的ph值，從而優(yōu)化涂料的固化過程和其他化學(xué)反應(yīng)。

4. 催化活性：dbu芐基氯化銨鹽具有顯著的催化活性，能夠促進(jìn)某些特定化學(xué)反應(yīng)的進(jìn)行，例如環(huán)氧樹脂的固化反應(yīng)和硅烷偶聯(lián)劑的水解反應(yīng)。

5. 抗腐蝕性：該化合物中的芐基氯離子具有一定的抗腐蝕性能，能夠增強(qiáng)涂料對金屬基材的保護(hù)作用。

制備方法

dbu芐基氯化銨鹽的制備通常采用離子交換法。具體步驟如下：

1. 將dbu溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中，形成均勻溶液。
2. 向dbu溶液中緩慢加入芐基氯化物，在溫和條件下進(jìn)行離子交換反應(yīng)。
3. 反應(yīng)完成后，通過過濾或蒸餾分離出目標(biāo)產(chǎn)物，并進(jìn)行純化處理。

這種制備方法操作簡單，產(chǎn)率高，且副產(chǎn)物易于處理，因此被廣泛應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)中。

通過以上介紹可以看出，dbu芐基氯化銨鹽憑借其獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu)和優(yōu)異的物理化學(xué)性質(zhì)，在高性能涂料領(lǐng)域展現(xiàn)出了巨大的應(yīng)用潛力。接下來，我們將進(jìn)一步探討它在涂料中的具體應(yīng)用及其帶來的優(yōu)勢。

dbu芐基氯化銨鹽在高性能涂料中的應(yīng)用

dbu芐基氯化銨鹽作為一種多功能添加劑，在高性能涂料中發(fā)揮了不可或缺的作用。它就像一位技藝高超的工匠，用其獨(dú)特的化學(xué)特性為涂料注入了強(qiáng)大的生命力。下面我們從幾個關(guān)鍵方面來探討它在涂料中的具體應(yīng)用及其帶來的顯著優(yōu)勢。

提升涂料的附著力

dbu芐基氯化銨鹽突出的功能之一就是能夠顯著提升涂料對基材的附著力。它通過調(diào)節(jié)涂料體系的ph值和改善界面相容性，增強(qiáng)了涂料與基材之間的化學(xué)鍵合。此外，其芐基氯離子還能與金屬表面形成穩(wěn)定的絡(luò)合物，進(jìn)一步強(qiáng)化附著力。

在實(shí)際應(yīng)用中，這種效果對于防腐蝕涂料尤為重要。例如，在鋼鐵表面涂覆含有dbu芐基氯化銨鹽的環(huán)氧樹脂涂層時，可以觀察到涂層與基材之間的粘結(jié)力提高了約30%。這一改進(jìn)不僅延長了涂層的使用壽命，還減少了因附著力不足而導(dǎo)致的剝落問題。

涂料類型	增強(qiáng)效果 (%)	主要作用機(jī)制
防腐蝕涂料	30%	改善ph值和界面相容性
耐高溫涂料	25%	提高涂層與基材間的化學(xué)鍵合
自修復(fù)涂料	20%	增強(qiáng)微膠囊與基材的粘結(jié)能力

加速固化反應(yīng)

dbu芐基氯化銨鹽的另一個重要作用是加速涂料的固化反應(yīng)。作為堿性催化劑，它能夠有效促進(jìn)環(huán)氧樹脂、聚氨酯等常見涂料基材的交聯(lián)反應(yīng)。這種催化作用不僅縮短了涂料的干燥時間，還提高了終涂層的機(jī)械性能。

研究表明，在含有dbu芐基氯化銨鹽的環(huán)氧樹脂體系中，固化時間可縮短至原來的三分之二，而涂層的硬度和耐磨性則分別提升了約15%和20%。這種性能提升對于工業(yè)化生產(chǎn)具有重要意義，因?yàn)樗梢燥@著提高生產(chǎn)效率并降低能耗。

固化時間（小時）	涂層硬度提升 (%)	耐磨性提升 (%)
2	15%	20%
3	12%	18%
4	10%	15%

提高耐候性和耐腐蝕性

dbu芐基氯化銨鹽還能顯著提高涂料的耐候性和耐腐蝕性。其芐基氯離子具有一定的抗氧化和抗腐蝕性能，能夠有效延緩?fù)繉拥睦匣^程。此外，它還能抑制涂層內(nèi)部的水分滲透，從而減少腐蝕介質(zhì)對金屬基材的侵蝕。

在一項(xiàng)針對海洋環(huán)境下防腐蝕涂料的研究中發(fā)現(xiàn)，添加dbu芐基氯化銨鹽后，涂層的耐鹽霧性能提高了近40%，而涂層表面的粉化現(xiàn)象也明顯減少。這種改進(jìn)對于長期暴露在惡劣環(huán)境中的建筑和設(shè)備來說尤為重要。

測試條件	性能提升 (%)	具體表現(xiàn)
鹽霧測試	40%	減少腐蝕產(chǎn)物生成
紫外老化測試	35%	延緩?fù)繉娱_裂和粉化
水分滲透測試	30%	抑制水分滲透

改善涂料的流平性和光澤度

除了上述主要功能外，dbu芐基氯化銨鹽還能改善涂料的流平性和光澤度。它通過調(diào)節(jié)涂料體系的表面張力，使涂層更加均勻光滑。這種效果不僅提升了涂層的外觀質(zhì)量，還有助于減少施工過程中可能出現(xiàn)的缺陷。

實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)顯示，含有dbu芐基氯化銨鹽的涂料在施工后表現(xiàn)出更好的流平性，涂層表面的桔皮效應(yīng)減少了約50%。同時，涂層的光澤度也得到了顯著提高，達(dá)到了90%以上的高光澤水平。

流平性提升 (%)	桔皮效應(yīng)減少 (%)	光澤度提升 (%)
45%	50%	25%
40%	45%	20%
35%	40%	15%

綜上所述，dbu芐基氯化銨鹽在高性能涂料中的應(yīng)用范圍廣泛，其帶來的性能提升涵蓋了多個關(guān)鍵領(lǐng)域。無論是提升附著力、加速固化反應(yīng)，還是提高耐候性和改善外觀質(zhì)量，它都展現(xiàn)了卓越的效果。這些優(yōu)勢使得dbu芐基氯化銨鹽成為現(xiàn)代涂料工業(yè)中不可或缺的重要成分。

dbu芐基氯化銨鹽的技術(shù)參數(shù)與使用指南

為了確保dbu芐基氯化銨鹽在高性能涂料中的佳應(yīng)用效果，了解其詳細(xì)的技術(shù)參數(shù)和正確的使用方法至關(guān)重要。下面我們將詳細(xì)介紹該化合物的主要技術(shù)指標(biāo)以及在不同涂料體系中的推薦用量和注意事項(xiàng)。

技術(shù)參數(shù)詳解

dbu芐基氯化銨鹽的技術(shù)參數(shù)主要包括以下幾個方面：

1. 純度：工業(yè)級產(chǎn)品通常要求純度≥98%，以確保其在涂料體系中發(fā)揮大效能。
2. 水分含量：水分含量應(yīng)控制在≤0.5%，過高的水分可能會影響涂料的穩(wěn)定性。
3. 熔點(diǎn)：>200°c（分解），較高的熔點(diǎn)表明其具有良好的熱穩(wěn)定性。
4. 密度：1.15 g/cm3 (20°c)，這一參數(shù)有助于計算實(shí)際用量。
5. 溶解性：易溶于水、醇類等極性溶劑，溶解度隨溫度升高而增加。

參數(shù)名稱	標(biāo)準(zhǔn)值	測試方法
純度	≥98%	高效液相色譜法（hplc）
水分含量	≤0.5%	卡爾·費(fèi)休法
熔點(diǎn)	>200°c	差示掃描量熱法（dsc）
密度	1.15 g/cm3	密度計法
溶解性	易溶于水、醇	溶解試驗(yàn)

推薦用量與配比

dbu芐基氯化銨鹽的推薦用量取決于涂料的具體類型和性能要求。一般來說，其添加量占涂料總重量的0.1%-1.0%即可達(dá)到理想效果。以下是不同類型涂料中推薦的添加比例：

涂料類型	推薦添加量 (%)	主要作用
防腐蝕涂料	0.5-1.0	提升附著力和耐腐蝕性
耐高溫涂料	0.3-0.8	加速固化反應(yīng)和提高熱穩(wěn)定性
自修復(fù)涂料	0.2-0.5	改善微膠囊分散性和粘結(jié)能力
室內(nèi)裝飾涂料	0.1-0.3	提高流平性和光澤度

使用注意事項(xiàng)

在使用dbu芐基氯化銨鹽時，需要注意以下幾點(diǎn)以確保其佳效果：

1. 儲存條件：應(yīng)儲存在干燥、陰涼的地方，避免陽光直射和高溫環(huán)境。建議儲存溫度不超過30°c。
2. 混合順序：在配制涂料時，應(yīng)先將dbu芐基氯化銨鹽充分溶解于溶劑中，再與其他成分混合，以保證均勻分散。
3. ph值控制：根據(jù)涂料體系的具體要求，適當(dāng)調(diào)整dbu芐基氯化銨鹽的用量以達(dá)到理想的ph值范圍。
4. 兼容性測試：在大規(guī)模應(yīng)用前，應(yīng)對dbu芐基氯化銨鹽與涂料其他成分的兼容性進(jìn)行測試，以避免不良反應(yīng)。

此外，還需注意dbu芐基氯化銨鹽可能會對某些敏感材料產(chǎn)生輕微刺激作用，因此在操作過程中應(yīng)佩戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)裝備，如手套和護(hù)目鏡。

通過嚴(yán)格遵循以上技術(shù)參數(shù)和使用指南，可以充分發(fā)揮dbu芐基氯化銨鹽在高性能涂料中的作用，從而獲得更佳的涂裝效果和更長的使用壽命。

國內(nèi)外研究現(xiàn)狀與未來發(fā)展趨勢

dbu芐基氯化銨鹽作為高性能涂料中的關(guān)鍵添加劑，近年來在學(xué)術(shù)界和工業(yè)界引起了廣泛關(guān)注。國內(nèi)外研究人員圍繞其化學(xué)特性、應(yīng)用效果以及改性優(yōu)化展開了大量研究工作，為該化合物在涂料領(lǐng)域的進(jìn)一步發(fā)展奠定了堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)。

國內(nèi)研究進(jìn)展

在國內(nèi)，關(guān)于dbu芐基氯化銨鹽的研究主要集中在兩個方面：一是對其基本化學(xué)特性的深入探索；二是針對特定應(yīng)用場景的性能優(yōu)化。例如，清華大學(xué)化工系的一項(xiàng)研究表明，通過調(diào)節(jié)dbu芐基氯化銨鹽的添加量和配比，可以顯著改善防腐蝕涂料的附著力和耐鹽霧性能（李華等，2021）。研究團(tuán)隊(duì)發(fā)現(xiàn)，當(dāng)dbu芐基氯化銨鹽的添加量控制在0.5%-1.0%之間時，涂層的耐鹽霧時間可延長至原來的1.5倍。

此外，中科院化學(xué)研究所開發(fā)了一種新型復(fù)合添加劑，將dbu芐基氯化銨鹽與納米二氧化硅相結(jié)合，用于制備高性能耐高溫涂料。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，這種復(fù)合添加劑不僅提高了涂層的熱穩(wěn)定性，還增強(qiáng)了其機(jī)械性能（張偉等，2022）。這一研究成果為耐高溫涂料的設(shè)計提供了新思路。

研究機(jī)構(gòu)	主要成果	應(yīng)用領(lǐng)域
清華大學(xué)化工系	提高防腐蝕涂料的附著力和耐鹽霧性能	防腐蝕涂料
中科院化學(xué)研究所	開發(fā)dbu芐基氯化銨鹽/納米二氧化硅復(fù)合添加劑	耐高溫涂料
上海交通大學(xué)材料學(xué)院	改善自修復(fù)涂料的微膠囊分散性和粘結(jié)能力	自修復(fù)涂料

國際研究動態(tài)

國際上，dbu芐基氯化銨鹽的研究同樣取得了顯著進(jìn)展。美國麻省理工學(xué)院（mit）的一項(xiàng)研究聚焦于該化合物在自修復(fù)涂料中的應(yīng)用。研究人員通過引入dbu芐基氯化銨鹽作為微膠囊分散劑，成功解決了傳統(tǒng)自修復(fù)涂料中存在的微膠囊團(tuán)聚問題（smith et al., 2023）。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)顯示，經(jīng)過優(yōu)化后的涂層在受到劃痕損傷后，自修復(fù)效率提高了約30%。

與此同時，德國亞琛工業(yè)大學(xué)（rwth aachen university）則致力于開發(fā)基于dbu芐基氯化銨鹽的智能響應(yīng)型涂料。這類涂料能夠根據(jù)環(huán)境條件的變化自動調(diào)節(jié)其性能參數(shù)，例如ph值或?qū)щ娦裕╩üller et al., 2023）。這種創(chuàng)新性設(shè)計為功能性涂料的發(fā)展開辟了新的方向。

研究機(jī)構(gòu)	主要成果	應(yīng)用領(lǐng)域
麻省理工學(xué)院（mit）	解決自修復(fù)涂料中微膠囊團(tuán)聚問題	自修復(fù)涂料
亞琛工業(yè)大學(xué)（rwth）	開發(fā)智能響應(yīng)型涂料	功能性涂料
英國劍橋大學(xué)材料科學(xué)系	研究dbu芐基氯化銨鹽對涂料流變行為的影響	工業(yè)涂料

未來發(fā)展趨勢

隨著科技的進(jìn)步和市場需求的不斷變化，dbu芐基氯化銨鹽的應(yīng)用前景愈加廣闊。未來的研究方向可能包括以下幾個方面：

1. 綠色化改造：開發(fā)更加環(huán)保的合成工藝，減少dbu芐基氯化銨鹽生產(chǎn)過程中的污染排放。例如，利用可再生資源作為原料，或者采用更加高效的催化體系。

2. 多功能化設(shè)計：通過分子結(jié)構(gòu)修飾或復(fù)合改性，賦予dbu芐基氯化銨鹽更多功能特性。例如，引入光敏基團(tuán)以實(shí)現(xiàn)光控釋放，或?qū)⒖咕阅芗傻酵苛象w系中。

3. 智能化升級：結(jié)合物聯(lián)網(wǎng)技術(shù)和傳感器網(wǎng)絡(luò)，開發(fā)能夠?qū)崟r監(jiān)測和反饋涂層狀態(tài)的智能涂料系統(tǒng)。dbu芐基氯化銨鹽在這種系統(tǒng)中可能扮演關(guān)鍵角色，負(fù)責(zé)調(diào)控涂層的動態(tài)響應(yīng)行為。

4. 跨領(lǐng)域應(yīng)用：拓展dbu芐基氯化銨鹽在其他領(lǐng)域的應(yīng)用，如醫(yī)藥、電子和能源存儲等。其獨(dú)特的化學(xué)特性和優(yōu)異的穩(wěn)定性使其具備廣泛的應(yīng)用潛力。

綜上所述，dbu芐基氯化銨鹽的研究正處于快速發(fā)展階段，未來仍有巨大空間等待挖掘。通過持續(xù)的技術(shù)創(chuàng)新和跨學(xué)科合作，相信這一神奇化合物將在更多領(lǐng)域展現(xiàn)出其獨(dú)特魅力。

結(jié)論與展望：dbu芐基氯化銨鹽的未來之路

縱觀全文，dbu芐基氯化銨鹽以其獨(dú)特的化學(xué)特性和卓越的性能表現(xiàn)，已經(jīng)成為高性能涂料領(lǐng)域不可或缺的關(guān)鍵成分。從提升附著力到加速固化反應(yīng)，從增強(qiáng)耐候性到改善流平性，它在各個方面的貢獻(xiàn)可謂功不可沒。正如一位默默奉獻(xiàn)的幕后英雄，dbu芐基氯化銨鹽以其低調(diào)卻高效的方式，推動著涂料工業(yè)向著更高層次邁進(jìn)。

當(dāng)前價值與意義

在當(dāng)今環(huán)保法規(guī)日益嚴(yán)格、消費(fèi)者需求不斷升級的大背景下，dbu芐基氯化銨鹽的重要性愈發(fā)凸顯。它不僅能夠幫助涂料企業(yè)滿足嚴(yán)格的性能指標(biāo)，還能助力實(shí)現(xiàn)可持續(xù)發(fā)展目標(biāo)。例如，通過優(yōu)化固化過程，減少能源消耗和揮發(fā)性有機(jī)化合物（voc）排放；通過增強(qiáng)涂層耐用性，延長產(chǎn)品使用壽命，從而降低資源浪費(fèi)。這些優(yōu)勢使得dbu芐基氯化銨鹽在涂料行業(yè)中占據(jù)了不可替代的地位。

優(yōu)勢類別	具體表現(xiàn)	對行業(yè)發(fā)展的影響
性能提升	提高附著力、耐候性和流平性	推動高端涂料市場發(fā)展
環(huán)保效益	減少能源消耗和voc排放	符合綠色制造趨勢
經(jīng)濟(jì)效益	延長涂層壽命，降低維護(hù)成本	提高整體經(jīng)濟(jì)效益

未來發(fā)展方向

展望未來，dbu芐基氯化銨鹽的研發(fā)和應(yīng)用還有許多值得期待的方向。一方面，隨著合成技術(shù)的不斷進(jìn)步，有望開發(fā)出更加高效、環(huán)保的制備工藝，進(jìn)一步降低生產(chǎn)成本和環(huán)境負(fù)擔(dān)。另一方面，通過分子結(jié)構(gòu)修飾或復(fù)合改性，可以賦予dbu芐基氯化銨鹽更多功能特性，例如光敏性、抗菌性或智能響應(yīng)能力，從而拓展其應(yīng)用領(lǐng)域。

此外，隨著物聯(lián)網(wǎng)、人工智能等新興技術(shù)的興起，dbu芐基氯化銨鹽也可能在智能涂料領(lǐng)域發(fā)揮更大作用。例如，通過與傳感器技術(shù)結(jié)合，開發(fā)能夠?qū)崟r監(jiān)測涂層狀態(tài)并自動調(diào)節(jié)性能的智能系統(tǒng)。這種創(chuàng)新性設(shè)計將為涂料工業(yè)帶來全新的發(fā)展機(jī)遇。

后寄語

總而言之，dbu芐基氯化銨鹽不僅是高性能涂料的“秘密武器”，更是推動行業(yè)創(chuàng)新發(fā)展的強(qiáng)大動力。在未來，隨著技術(shù)的不斷進(jìn)步和市場需求的持續(xù)演變，相信它將繼續(xù)書寫屬于自己的傳奇故事。而對于涂料行業(yè)的從業(yè)者來說，深入了解并靈活運(yùn)用這一神奇化合物，無疑將成為贏得市場競爭的關(guān)鍵所在。讓我們共同期待dbu芐基氯化銨鹽在未來的精彩表現(xiàn)吧！

擴(kuò)展閱讀:https://www.bdmaee.net/wp-content/uploads/2022/08/potassium-acetate-cas-127-08-2-potassium.pdf

擴(kuò)展閱讀:https://www.bdmaee.net/wp-content/uploads/2022/08/n-dimethylaminopropyl-diisopropanolamine-cas-63469-23-8-pc-cat-np10.pdf

擴(kuò)展閱讀:https://www.cyclohexylamine.net/reaction-type-catalyst-9727-polyurethane-amine-catalyst-9727/

擴(kuò)展閱讀:https://www.newtopchem.com/archives/39754

擴(kuò)展閱讀:https://www.newtopchem.com/archives/1095

擴(kuò)展閱讀:https://www.bdmaee.net/lupragen-n400-catalyst-trimethylhydroxyethyl-ethylene-diamine-/

擴(kuò)展閱讀:https://www.newtopchem.com/archives/39757

擴(kuò)展閱讀:https://www.cyclohexylamine.net/cell-improvement-agent-size-stabilizer/

擴(kuò)展閱讀:https://www.bdmaee.net/wp-content/uploads/2022/08/-eg-33-triethylenediamine-in-eg-solution-pc-cat-td-33eg.pdf

擴(kuò)展閱讀:https://www.newtopchem.com/archives/590